در 14 سالگی در سال 2012، او با نام تجاری لباس PacSun و خواهرش کندال همکاری کرد و خط تولید لباس “Kendall & Kylie” را ایجاد کرد. در سال 2015، جنر خط تولید لوازم آرایشی خود را با نام Kylie Lip Kits راه اندازی کرد که در سال بعد به Kylie Cosmetics تغییر نام داد. آنها همچنین یک اپلیکیشن منتشر کردند که در فروشگاه App iTunes به نام Kendall and Kylie به رتبه یک رسید.
در سال های 2014 و 2015، مجله تایم، خواهران جنر را در لیست تأثیرگذارترین نوجوانان در جهان ذکر کرد و از تأثیر قابل توجه آنها در بین جوانان در رسانه های اجتماعی نام برد. از دسامبر 2020، با بیش از 233 میلیون دنبال کننده، او یکی از پرمخاطب ترین افراد در اینستاگرام است. در سال 2017، کایلی جنر در فهرست Forbes Celebrity 100 قرار گرفت و جوانترین فردی شد که در این لیست حضور داشت. جنر در سریال اسپین آف خودش، Life of Kylie، که در E پخش شد، بازی کرد!(در 6 اوت 2017). در نوامبر 2018، نیویورک پست از او به عنوان تأثیرگذارترین چهره مشهور در صنعت مد یاد کرد.
بر اساس گزارش فوربز، در سال 2019، دارایی خالص جنر 1 میلیارد دلار آمریکا برآورد شد و او را در 21 سالگی به عنوان جوانترین میلیاردر خودساخته جهان در مارس 2019 تبدیل کرد. هر چند که جنر به دلیل سابقه ممتاز خود مورد بحث است. با این حال، در ماه مه 2020، فوربس بیانیه ای را منتشر کرد که جنر را متهم به جعل اسناد مالیاتی می کند. این نشریه همچنین او را متهم به ساختن رقم درآمد برای لوازم آرایشی کایلی کرد.
حرفه
2007–2012: همگام شدن با کارداشیان
در سال 2007، جنر، به همراه والدین و خواهران و برادرانش، کندال، کورتنی، کیم، خلوئه و راب، در سریال تلویزیونی واقعی Keeping Up with the Kardashians ظاهر شدند که زندگی شخصی و حرفه ای اعضای خانواده آنها را شرح می دهد. این سری برای شبکه E موفق بود و منجر به ایجاد چندین اسپین آف از جمله کورتنی و کیم تاک میامی، خلوئه و لامار، کورتنی و کیم Take نیویورک و کورتنی و خلوئه Take The Hamptons شده است، که جنر در آنها چندین بار به عنوان مهمان حضور داشته است. جنرها همچنین با بازیگران اولین نمایش The Hunger Games در تئاتر نوکیا در لس آنجلس در مارس 2012مصاحبه کردند. بعداً در 2012، او در کنار خواهرش کندال و مادرش کریس جنر در یک قسمت از مجموعه تلویزیونی واقعیت آمریکا بازی کرد.
2013-2014: سرمایه گذاری های اولیه
خواهران جنر میزبان جوایز موزیک ویدئوی 2014 بودند، جایی که کایلی اولین بازیگری خود را در تبلیغی برای نمایش در تورنتو، انتاریو، کانادا در ژوئن 2014 انجام داد. در آگوست 2014، خواهران جنر در PartyNextDoor به عنوان خواننده ظاهر شدند. او همچنین در موزیک ویدیو جید اسمیت برای آهنگ “اقیانوس آبی” حضور داشت. جنر و خواهرش کندال نویسنده رمان دیستوپی علمی تخیلی Rebels: City of Indra: The Lex and Livia هستند، که حول دو دختر دوقلو، لکس و لیویا، در یک زیست کره خودکفا می چرخد. این رمان پس از انتشار به عنوان یک اثر روح نویسی مورد انتقاد قرار گرفت و همین باعث شد مایا اسلوان آن فاش کند که در حالی که خواهران جنر یک طرح کلی دو صفحه ای برای آنچه می خواهند رمان باشد نوشتند، اسلون واقعاً مسئول نوشتن کتاب بود. با این حال، مدیر خلاق جنرها، الیزابت کیلموند رومن، تصریح کرد که این دو تماس زیادی با اسکایپ و FaceTime با اسلون داشتند تا درباره محتوای رمان بحث کنند. این رمان بیشتر توسط منتقدان نقد شد و در چهار ماه اول فروش تنها 13000 نسخه فروخت. این کتاب دنباله ای به نام زمان دوقلوها نیز داشت که خواهران جنر نیز آن را تألیف کردند.
2015–2018: ظهور لوازم آرایشی کایلی
خواهران جنر هنگام معرفی عملکرد برادر شوهرش کانیه وست در مراسم اهدای جوایز موسیقی بیلبورد در ماه مه سال 2015 مورد تمسخر قرار گرفتند. در ماه مه 2015، قسمتی از Keeping Up with the Kardashians برای اولین بار پخش شد که جنر اعتراف کرد که تقویت کننده لب می زند. لب های تقویت شده او از پرکننده های لب، گمانه زنی هایی را ایجاد کرد و باعث شهرت وی شد. قبل از اولین قسمت، جنر اظهار داشت که فقط از خط لب استفاده می کند و لب هایش را خط می کشد. در نتیجه، عمل مکیدن لب ها در یک لیوان کوچک به منظور ایجاد جریان خون بیشتر در متورم شدن لب ها “چالش کایلی جنر” نامیده شد (هرچند هیچ نشانه ای مبنی بر اینکه خود جنر از این روش استفاده کرده است وجود نداشت). جنر در پاسخ به این جمله اظهار داشت: “من اینجا نیستم تا افراد و دختران جوان را تشویق و ترغیب کنم که شبیه من باشند یا فکر کنند که آنها باید این گونه به نظر برسند.” در آگوست 2015، جنر اعلام کرد که اولین رژ لب خود را به عنوان بخشی از کیت لب خود تحت عنوان کیت لب کایلی راه اندازی می کند. در نوامبر 2015، خواهران جنر در موزیک ویدیو “من تو هستم” جاستین اسکای، به عنوان خواننده ظاهر شدند.
در فوریه 2016، شرکت لوازم آرایشی جنر به Kylie Cosmetics تغییر نام داد و تعداد کیت های تولید شده از 15000 اولیه به 500000 افزایش یافت. جنر ویدئوی تبلیغاتی سه دقیقه ای را برای مجموعه ای از براق کننده های لب در مارس 2016 منتشر کرد که توسط کالین تیلی کارگردانی شده و مدل های همکار او کارین جینسویی، مارا تیگن و یاسمین سندرز بودند. آهنگ در ویدیو به نام “سه ضربه” توسط Terror Jr، گروهی که در همان روز انتشار ویدئو ایجاد شد، مشخص شد. با این حال، خواننده اصلی، که بعداً مشخص شد لیزا واتاله است، شدیدا گمان می رفت که خود جنر باشد. هرچند که جنر متعاقباً هرگونه دخالت در گروه را انکار کرد. در ماه مه 2016، او اولین بار موسیقی خود را با آهنگ “زیبا روز” به تهیه کنندگی Burberry Perry اجرا کرد. ماه بعد، جنر درموزیک ویدئوی PartyNextDoor دیگری برای آهنگ “Come and See Me” بازی کرد.
در ژوئن 2017، جنر در رتبه 59 در Forbes Celebrity 100 قرار گرفت که 100 فرد پردرآمد مشهور 12 ماه گذشته را محاسبه می کند. و پس از کسب تقریبا 41،000،000 دلار آمریکا، او را با 19 سال سن جوانترین فرد در لیست می کند.
جنر در یک نمایش واقعی که حول زندگی او می چرخید، بازی کرد که در آگوست 2017 به نمایش درآمد. در روز مادر 2018، Kylie Cosmetics خط آرایش خود را با نام Kris Cosmetics، با همکاری مادرش کریس جنر، راه اندازی کرد. جنر و خواهر ناتنی اش کیم کارداشیان دومین مجموعه همکاری KKW x Kylie Cosmetics را پس از راه اندازی اولین مجموعه در سال 2017 در جمعه سیاه 2018 راه اندازی کردند. در همان ماه، او اپلیکیشن Kylie Cosmetics را راه اندازی کرد.